Formula structurală și moleculară: acetilenă

Caracteristicile structurii acetilenei îi afectează proprietățile, producția și aplicarea. Denumirea convențională a substanței -₂H₂ Este cea mai simplă și mai brută formulă. Acetilena este formată din doi atomi de carbon, dintre care există o legătură triplă. Prezenta sa reflectă diferite tipuri de formule și modele ale moleculei de etilenă, permițând înțelegerea problemei influenței structurii asupra proprietăților materiei.

Alchine. Formula generală. acetilenă

Alchil hidrocarburile sau acetilena suntaciclic, nesaturat. Lanțul atomilor de carbon nu este închis, există legături simple și multiple în el. Compoziția alchinelor reflectă formula sumară C_nH_{2n - 2}. În moleculele substanțelor din această clasă existăuna sau mai multe legături triple. Compușii acetilenici se referă la compuși nesaturați. Aceasta înseamnă că doar o valență de carbon este realizată datorită hidrogenului. Celelalte trei legături sunt utilizate atunci când interacționează cu alți atomi de carbon.

Primul - și cel mai faimos reprezentantalchin-acetilenă sau etină. Numele trivial al substanței provine din cuvântul latin "acetum" - "oțet" și din greacă - "hyle" - "copac". Fondatorul seriei omoloage a fost stabilită în 1836 în experimente chimice, iar materialul a fost ulterior sintetizat din carbon și hidrogen, E. Davy și M. Berthelot (1862). La temperatura normală și la presiunea atmosferică normală, acetilena este în stare gazoasă. Este un gaz incolor, inodor, ușor solubil în apă. Etina este mai ușor solubilă în etanol și acetonă.

Formula moleculară a acetilenei

Etin - cel mai simplu membru al seriei omoloage, compoziția și structura sa reflectă formulele:

1. C₂H₂ - înregistrarea moleculară a compoziției de etan, care dăideea că o substanță este formată din doi atomi de carbon și același număr de atomi de hidrogen. Conform acestei formule, se pot calcula masele moleculare și moleculare ale compusului. Dl (de la₂H₂) = 26 a. e. m., M (C.₂H₂) = 26,04 g / mol.
2. Н: С ::: С: Н - formula electron-punct de acetilenă. Imagini similare, numite "structuri Lewis", reflectă structura electronică a moleculei. La scriere este necesar să se respecte regulile: atomul de hidrogen tinde să aibă configurația carcasei de valență a heliului în formarea unei legături chimice, celelalte elemente - cu un octet de electroni externi. Fiecare colon înseamnă un obișnuit pentru cei doi atomi sau o pereche de electroni împărțită la nivelul energiei externe.
3. H-C = C-H este formula structurală a acetilenei, care reflectă ordinea și multiplicitatea legăturilor dintre atomi. O bordură înlocuiește o pereche de electroni.

Modele ale moleculei acetilene

Formulele care arată distribuția electronilor,a servit ca bază pentru crearea modelelor atomice-orbite, formulelor spațiale ale moleculelor (stereochimice). Chiar și la sfârșitul secolului al XVIII-lea au proliferat modelul sharosterzhnevye - de exemplu, bile de diferite culori și mărimi, indicând carbon și hidrogen care formează acetilena. Formula structurală a unei molecule este reprezentată sub formă de tije, care simbolizează legăturile chimice și numărul lor în fiecare atom.

Modelul sferic de acetilenă reproduceunghiurile de valență sunt egale cu 180 °, dar distanțele internucleare din moleculă sunt reflectate aproximativ. Golurile dintre bile nu creează o imagine a umplerii spațiului atomilor cu densitate electronică. Neajunsul este eliminat în modelele Driding, care desemnează nucleele de atomi care nu sunt cu bile, dar cu punctele de atașament ale tijelor una de cealaltă. Modelele volumetrice moderne dau o idee mai vie despre orbitele atomice și moleculare.

Oblete atomice hibride de acetilenă

Carbonul în starea excitată conține trei p-orbitale și unul cu electroni nepereche. În formarea metanului (CH₄₎ ei iau parte la crearea unui echivalentlegături cu atomi de hidrogen. Cercetătorul american L. Pauling a dezvoltat teoria stării hibride a orbitalilor atomici (AO). Explicarea comportamentului carbonului în reacțiile chimice este alinierea AO în formă și energie, formarea de noi nori. Porturile orbite hibride oferă conexiuni mai puternice, formula devine mai stabilă.

Atomii de carbon din molecula acetilenă, spre deosebire demetan, suferă sp-hibridizare. S și ​​electronii p sunt amestecați în formă și energie. Două orbite sp-apar, situate la un unghi de 180 °, îndreptate pe laturile opuse ale nucleului.

Conexiune triplă

În nori acetabili hibrizi de carbonparticipă la crearea legăturilor σ cu aceiași atomi vecini și cu hidrogen în perechi de CH. Există două p-orbitale ne-hibride perpendiculare unele pe altele. În molecula de etilenă participă la formarea a două legături π. Împreună cu σ există o legătură triplă, care reflectă formula structurală. Acetilena diferă de etan și etilenă de distanța dintre atomi. Legătura triplă este mai scurtă decât cea dublă, dar are o rezervă mai mare de energie, este mai solidă. Densitatea maximă a legăturilor σ și π este situată în regiuni perpendiculare, ceea ce duce la formarea unui nor de electroni cilindric.

Caracteristicile legăturii chimice în acetilenă

Molecula de etilenă are o formă liniară, care are succesreflectă formula chimică a acetilenă-H-C = C-H. Atomii de carbon și de hidrogen sunt de-a lungul unei linii drepte, între ele există 3 σ- și 2 π-legături. Libera circulație, rotația de-a lungul axei C-C este imposibilă, acest lucru este împiedicat de prezența unor legături multiple. Alte caracteristici ale legăturii triple:

• numărul de perechi de electroni care leagă doi atomi de carbon este de 3;
• lungime - 0.120 nm;
• Energia rupturii este de 836 kJ / mol.

Pentru comparație: în moleculele de etan și etilenă lungime unică și o legătură chimică dublă - 1,54 și 1,34 nm, respectiv, diferența de energie C-C este de 348 kJ / mol, C = C - 614 kJ / mol.

Homologii de acetilenă

Acetilena este cel mai simplu reprezentant al alchinelor, ale căror molecule au și o legătură triplă. Propyn CH₃С≡CH - omolog al acetilenei. Formula celui de-al treilea reprezentant al alchin-butin-1-CH₃CH₂S≡SN. Acetilena este numele trivial al etanului. Nomenclatura sistematică a alchinelor este supusă regulilor IUPAC:

• în molecule lineare indica numele lanțului principal, care a apărut din numeralul grecesc, la care se adaugă -in sufix și numărul atomic cu o triplă legătură, de exemplu, etinil, propinil, butin-1;
• numerotarea lanțului principal de atomi începe la sfârșitul moleculei cel mai aproape de legătura triplă;
• pentru hidrocarburile ramificate, este mai întâi urmată denumirea ramurii laterale, urmată de numele lanțului principal de atomi cu sufixul - in.
• partea finală a numelui - o figură care indică localizarea legăturii triple în moleculă, de exemplu, butyn-2.

Izomerismul alchinilor. Dependența proprietăților de structură

Etina și propina nu au izomeri ai tripleiapar, începând cu Butin. Izomerii scheletului de carbon sunt în pentină și următoarele omologi. Izomerismul spațial al hidrocarburilor acetilenice nu se manifestă în raport cu legătura triplă.

Primele 4 omologi de etanol sunt gaze care sunt slab solubile în apă. Hidrocarburi de acetilenă₅ - C₁₅ - lichid. Solidele sunt omologi ai etanului, pornind de la hidrocarbură C₁₇. Natura chimică a alchinelor suferăo influență semnificativă a legăturii triple. Hidrocarburile de acest tip sunt mai active decât etilena și sunt atașate diverse particule. Această proprietate se bazează pe utilizarea pe scară largă a etanului în industrie și inginerie. În arderea acetilenei, o mare cantitate de căldură, care este utilizat în decupare cu gaz si metale sudura.